ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Nonene</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Nonene</h1>

</header>

</div>

<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr">Die Nonene sind in der <a href="Chemie" title="Chemie">Chemie</a> eine <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> und zählen zu den <a href="Alkene" title="Alkene">Alkenen</a>. Sie umfasst 153 <a href="Strukturisomer" class="mw-redirect" title="Strukturisomer">Strukturisomere</a> mit der <a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a> C9H18.<a href="#cite_note-1">[1]</a> Nonene haben zwischen zwei <a href="Kohlenstoff" title="Kohlenstoff">Kohlenstoffatomen</a> eine <a href="Doppelbindung" title="Doppelbindung">Doppelbindung</a>. Diese kann sich an vier unterschiedlichen Positionen befinden; es lassen sich daher vier lineare, also geradkettige, Isomere unterscheiden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

1-, 2- und 4-Nonen kommen in <a href="Zigarettenrauch" class="mw-redirect" title="Zigarettenrauch">Zigarettenrauch</a> vor.<a href="#cite_note-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-2">[2]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Nonene können durch Polymerisierung eines C3-Petroleum-Stroms, das 40–60 % <a href="Propen" title="Propen">Propen</a> enthält, in Gegenwart eines <a href="Phosphors%C3%A4ure" title="Phosphorsäure">Phosphorsäure</a>-Katalysators gewonnen werden.<a href="#cite_note-HSDB-3">[3]</a> Nonen-Gemische werden durch <a href="Trimerisierung" title="Trimerisierung">Trimerisierung</a> von Propen hergestellt. Dabei entsteht das eigentlich zu erwartende 4,6-Dimethyl-2-hepten nur im geringen Umfang, vielmehr entsteht durch die dabei auftretenden <a href="Umlagerung" title="Umlagerung">Umlagerungen</a> ein komplexes Gemisch von <a href="Olefine" title="Olefine">Olefinen</a>, meist tri- und tetrasubstituierten Monoolefine.<a href="#cite_note-LorencJF-4">[4]</a> Die gezielte Darstellung von <a href="1-Nonen" title="1-Nonen">1-Nonen</a> gelingt durch die <a href="Ethenolyse" title="Ethenolyse">Ethenolyse</a> von höheren <a href="Shell_Higher_Olefin_Process" title="Shell Higher Olefin Process">SHOP</a>-Olefinen oder von nachwachsenden Rohstoffen wie <a href="%C3%96ls%C3%A4ure" title="Ölsäure">Ölsäure</a>.<a href="#cite_note-BidangeJ-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<td class="hintergrundfarbe6" colspan="5">Nonene

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Name

</td>

<td><a href="1-Nonen" title="1-Nonen">1-Nonen</a></td>

<td><a href="2-Nonen" title="2-Nonen">2-Nonen</a></td>

<td>3-Nonen</td>

<td>4-Nonen

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Andere Namen

</td>

<td>Non-1-en

</td>

<td>Non-2-en

</td>

<td>Non-3-en

</td>

<td>Non-4-en

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Strukturformel" title="Strukturformel">Strukturformel</a>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

<td>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=6434-78-2">6434-78-2</a> (trans)</li></ul>

</td>

<td>

<li>20063-77-8 (trans)</li></ul>

</td>

<td>

<li>10405-85-3 (trans)</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="4"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=27215-95-8">27215-95-8</a> (Isomerengemisch)

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td colspan="4">C9H18

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td colspan="4">126,24 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td colspan="4">flüssig

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left">Kurzbeschreibung

</td>

<td colspan="4">farblose Flüssigkeit

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

</td>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

</td>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<ul><li>praktisch unlöslich in Wasser<a href="#cite_note-GESTIS-6">[6]</a></li>

<li>löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln<a href="#cite_note-Richard_Montgomery_Stephenson-10">[10]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS- Kennzeichnung</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-GESTIS-6">[6]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-Sigma-7">[7]</a>

</td>

<td>

</td></tr></tbody></table>Achtung<a href="#cite_note-Sigma3-9">[9]</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr></tbody></table>Gefahr<a href="#cite_note-TCI-8">[8]</a>

</td></tr>

<tr>

<td class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">261</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+310</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Kontakt mit den Augen: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">305+351+338</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a>

</td>

<td>keine P-Sätze

</td>

<td>keine P-Sätze

</td>

<td><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">233</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">240</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Explosionsgeschützte [elektrische … / Lüftungs-… / Beleuchtungs-… / …] Geräte verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">241</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Funkenarmes Werkzeug verwenden.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">242</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">243</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">310</a> <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">331</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Berührung mit der Haut [oder dem Haar]: Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen. Haut mit Wasser abwaschen [oder duschen].

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">303+361+353</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">405</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Inhalt / Behälter … zuführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">501</a>

</td></tr></tbody></table>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

<li class="gallerycaption">Folgeprodukte von Nonenen</li>

<div class="gallerytext">para-Nonylphenol</div>

</li>

<div class="gallerytext">2,4-Dimethyl-2-isopropylpentansäure</div>

</li>

</ul>

Nonene werden in der Polymer-, Tensid- und Waschmittelindustrie als Zwischenprodukt verwendet.<a href="#cite_note-HSDB-3">[3]</a> Phenol reagiert mit Nonenen zu <a href="Nonylphenole" title="Nonylphenole">Nonylphenolen</a>, die zur Herstellung von <a href="Nonylphenolethoxylate" title="Nonylphenolethoxylate">Nonylphenolethoxylaten</a> (NPEO) verwendet, die als nichtionische <a href="Tenside" class="mw-redirect" title="Tenside">Tenside</a> eingesetzt werden. Zudem ist es in <a href="Fungizid" title="Fungizid">Fungiziden</a>, <a href="Arzneimittel" title="Arzneimittel">Arzneimitteln</a>, <a href="Weichmacher" title="Weichmacher">Weichmachern</a>, Farben und Lacken sowie in Polymeren oder <a href="Klebstoff" title="Klebstoff">Klebstoffen</a> enthalten.<a href="#cite_note-LorencJF-4">[4]</a> Nonen-Gemische lassen sich mit <a href="Kohlenstoffmonoxid" title="Kohlenstoffmonoxid">Kohlenstoffmonoxid</a> und Wasser zu <a href="Neodecans%C3%A4ure" title="Neodecansäure">Neodecansäure</a> umsetzen. Dieses dient vor allem als Zwischenprodukt in der chemischen Industrie zur Herstellung von organischen Grundchemikalien.<a href="#cite_note-KO-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://oeis.org/A000631">Number of ethylene derivatives with n carbon atoms.</a> In: The On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 10. September 2021.<span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3ANonene&rft.title=Number+of+ethylene+derivatives+with+n+carbon+atoms&rft.description=Number+of+ethylene+derivatives+with+n+carbon+atoms&rft.identifier=https%3A%2F%2Foeis.org%2FA000631">

</li>

<li id="cite_note-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti-2"><a href="#cite_ref-Alan_Rodgman,_Thomas_A._Perfetti_2-0">↑</a> Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: <cite style="font-style:italic">The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition</cite>. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1941 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=77bmwlhTmYoC&pg=PA1941#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nonene&rft.au=Alan+Rodgman%2C+Thomas+A.+Perfetti&rft.btitle=The+Chemical+Components+of+Tobacco+and+Tobacco+Smoke%2C+Second+Edition&rft.date=2013&rft.genre=book&rft.isbn=9781466515482&rft.pages=1941&rft.pub=CRC+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-HSDB-3">↑ <a href="#cite_ref-HSDB_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-HSDB_3-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/source/hsdb/756">Nonene</a> in der <a href="TOXicology_Data_NETwork" title="TOXicology Data NETwork">Hazardous Substances Data Bank</a> (via <a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>), abgerufen am 2. Juni 2017.

</li>

<li id="cite_note-LorencJF-4">↑ <a href="#cite_ref-LorencJF_4-0">a</a> <a href="#cite_ref-LorencJF_4-1">b</a> John F. Lorenc, Gregory Lambeth, William Scheffer: Alkyphenols. In: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, 2003, S. 6;202–233, <a href="https://doi.org/10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2" class="extiw external" title="doi:10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2">doi:10.1002/0471238961.0112112512151805.a01.pub2</a>.

</li>

<li id="cite_note-BidangeJ-5"><a href="#cite_ref-BidangeJ_5-0">↑</a> J. Bidange, C. Fischmeister, C. Bruneau: Ethenolysis: A Green Catalytic Tool to Cleave Carbon–Carbon Double Bonds. In: <a href="Chemistry_%E2%80%93_A_European_Journal" title="Chemistry – A European Journal">Chemistry – A European Journal</a>. 22.35, 2016, S. 12226–12244, <a href="https://doi.org/10.1002/chem.201601052" class="extiw external" title="doi:10.1002/chem.201601052">doi:10.1002/chem.201601052</a>.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-6">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_6-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_6-4">e</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=492874">1-Nonen</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Sigma-7">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_7-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_7-1">b</a> <a href="#cite_ref-Sigma_7-2">c</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/268178">trans-2-Nonen, 99%</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. Juni 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/268178?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-TCI-8">↑ <a href="#cite_ref-TCI_8-0">a</a> <a href="#cite_ref-TCI_8-1">b</a> <a href="#cite_ref-TCI_8-2">c</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tcichemicals.com/eshop/de/de/commodity/N0386">4-Nonene (cis- and trans-mixture)</a> bei TCI Europe, abgerufen am 2. Juni 2017.

</li>

<li id="cite_note-Sigma3-9">↑ <a href="#cite_ref-Sigma3_9-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma3_9-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/ALDRICH/111201">trans-3-Nonene, 99%</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 2. Juni 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/ALDRICH/111201?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-Richard_Montgomery_Stephenson-10"><a href="#cite_ref-Richard_Montgomery_Stephenson_10-0">↑</a> Richard Montgomery Stephenson: <cite style="font-style:italic">Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds</cite>. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-94-009-3173-2, S. 311 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=X9PsCAAAQBAJ&pg=PA311#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Nonene&rft.au=Richard+Montgomery+Stephenson&rft.btitle=Handbook+of+the+Thermodynamics+of+Organic+Compounds&rft.date=2012&rft.genre=book&rft.isbn=9789400931732&rft.pages=311&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-KO-11"><a href="#cite_ref-KO_11-0">↑</a> <a href="Raymond_Eller_Kirk" title="Raymond Eller Kirk">Kirk</a>-<a href="Donald_F._Othmer" title="Donald F. Othmer">Othmer</a>: Concise Encyclopedia of Chemical Technology. Fifth Edition, Volume 1, Wiley, 2007, ISBN 978-0-470-04748-4 (2 Volume Set), S. 390.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2024-08-01" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Nonene&oldid=247301216">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.

</div>

</div></div>

</div>

</main>

</div>

</body></html>